分子式C8H10Oの芳香族化合物A〜Eがある。これらを以下の条件の元、A〜Hに分けてそれぞれの構造を決定していく。
① 化合物AとBはベンゼンの1置換体である。
〈分かること〉
こんな感じになる。
② 化合物C〜Eはベンゼンの二置換体でパラ位に置換基がついている。
〈分かること〉
こんな感じになる。
③ 化合物A〜Dは金属ナトリウムと反応して水素を発生するが、化合物Eは反応しなかった。
〈分かること〉
化合物A〜Dはアルコール(ｰOH)を含む構造
化合物Eは、エーテル(ｰOｰ)を含む構造
④ 化合物Aは不斉炭素原子をもつ。
〈分かること〉
こんな感じになる。
⑤ 化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて加熱すると、特有のにおいをもった黄色結晶がが生成した。（ヨードホルム反応を起こした。）
〈分かること〉
このどちらかの構造をとる。
しかし、今回混合物Aは不斉炭素原子を持つため下の構造になる
⑥ 酸化触媒を加えてから加熱し、脱水反応を行ったところ、化合物AとBからは同じ化合物Fが得られた。
⑦ 化合物Fに臭素を反応させると付加反応が起こり、化合物Gが得られた。
⑧ 化合物Cに塩化鉄(Ⅲ)水溶液を加えると呈色した。
〈分かること〉
フェノールの構造がある。
⑨ 化合物Dを穏やかに酸化すると、還元性を示す化合物Hが得られた。
〈分かること〉
アルデヒドの構造がある。
これらよりA〜Hの構造は以下の通りになる
化合物A：①、③、④、⑤より
化合物B：①、③、⑤より
化合物C：②、③、⑧より
化合物D：②、③、⑨より
化合物E：②、③より
化合物F：⑥より
化合物G：⑦より
化合物H：⑨より
以上
素晴らしい投稿だね。
今までで、一番丁寧な投稿じゃないかな。
このコメントを書いている私が、化学についてあまりも無知で、この素晴らしい投稿にいいコメントが書けないのが、申し訳ない。
授業内容の記述、振返りが行われており、よく考えていると思います。不斉炭素原子についてはもう少し丁寧な説明があるとなお良いです。